杜月笙第一个认识的朋友叫马世奇，此人也是一个经常挨饿的家伙，他听杜月笙说出他的想法，大家赞赏。立即呼来一帮乞儿、小偷朋友，一起混人人来人往的街头。发现了目标，杜月笙跳起来从行人头上夺过帽子，向另一同伴扔去。待被抢者发现，马世奇装成不经意一头撞来，杜月笙趁机逃之夭夭。

一顶新呢帽拿到典当铺卖了两个大洋，这是杜月笙他们这辈子弄到的第一笔大钱。在小客店，他们吃到了平日里认为最好吃的东西，并且有余钱去小客栈开一张床。

从此以后，杜月笙告别了睡桥亭古庙的生涯，和马世奇在小客栈里挤在一张床上过夜，一觉醒来，肚子饿得发慌，就爬起来央求马叫其他伙伴去抓别人的帽子，并给这一行径去取了一个好听的名字——“抛顶宫”。

当时的上海滩是一个弱肉强食的社会，没有背景的会受到各种势力的欺辱，干“抛顶官”这一行，也经常受到大流氓的敲诈。为了寻求保护，杜月笙入了青帮，拜“套签子福生”陈世昌为师。

所谓套签子，是一种流行于街头巷尾的小赌博。它脱胎于花会，简单而便利。用一只铁筒，插32枝牌九，下尖上方，作签子状；或16枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签，庄家赌客，一人各抽五支。赌牌九就配出两副大牌，比较大小；赌颜色就比较谁的颜色多。陈世昌以此为生，经常抱着个铁筒子，在小东门、十六铺一带沿街兜赌，为谋求保护，早年加人青帮，是“通”字辈。杜月笙拜他为“老头子”，是“悟”字辈。

话说“近朱者赤，近墨者黑”，陈世昌自称是9赌两道中的高手，经常在杜月笙面前大谈嫖经与赌经。杜月笙是何等灵性的人物，经师父一挑拔，对女性就有了无限向往，并以此为目的，发誓要尽快挣到一笔够当嫖客的钱。

当时上海的妓院分为三等，即“长三”、“么二”和低级烟花间。杜月笙是不敢上长三书宫的，也逛不起么二堂子，他只能把低档烟花间当成他人生奋斗的第一个目标。

15岁那年，杜月笙靠“抛顶宫”终于积攒了一块大洋，便央求陈世昌带他去开洋晕。陈世昌带着这位小徒弟第一次去法租界八仙桥附近的低档烟花间玩耍。老鸿是陈的熟人，见杜月笙这么小，有意安排了一位长得小巧玲珑、才20来岁的妓女与他派对。谁知入了低矮破旧的房间，经验丰富的陈世昌先下手为强，搂了小妓女大吃豆腐。杜月笙面对一位30多岁、高马大的老妓女一时傻了眼，一时不知所措。

陈世昌以为他胆怯，打气道：“月笙，别怕，你给了钱的，可以照着我的样子干。”

杜月笙搔着大耳朵道：“我不怕。师父，你是不是弄错了，那位应该是我的。”

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